Это все пугалки.
Налоговой наплевать на мелких.
Хотя это и нехорошо.

Откуда у нас вдруг взялось достаточное количество людей, которые знают и умеют преподавать информационную безопасность?

Это модно, есть спрос - потому и преподают.
Качество преподавания - под большим сомнением. Ибо просто некому учить студентов по этой специальности.

Боюсь, шеф просто не представляет сколько это бабла.
Когда узнает, то вот этого его "готов оплатить" быстренько испарится.

Делать на 1С. Она под это и заточена.
И даже на 1С это будет не быстро и не дешево - если вы в ней не профи.

В других языках - вам придется не прикладную задачу решать,
а попутно еще решить миллион сопутствующих задач, что попросту неэффиктивная трата чужих денег.

Никакие. Сейчас полным полно сервисом.
И это не дорого.

Делать самому - нужно понимать принцип. Что дело в каналах связи.

А то я встречал идиотов - которые тупо засирали свой собственный канал, у них атакуемый сайт (и все остальные сайты) ожидаемо не открывался. И они считали, что цель атаки достигнута.

Добавить забыл: но почти ничего не знаю, не профи.
Ответ - никак.
Точнее - за копейки.