ky0

"Всякие Linux и CentOS" - это "лучше день потерять, потом за пять минут долететь". Виртуалки же на винде - путь в никуда. Одумайтесь.

Connection refused - это обычно закрытый (или вовсе не слушающий) на сетевом уровне порт.

Что показывает telnet на 80 порт этого сервера? Правильным ли образом резолвится telegram-bot.localhost?

Половина перечисленных пунктов относится не к прокси, а к другим классам ПО.

cfdisk /dev/sda, resize, write, yes. Потом resize2fs /dev/sda5.

Судя по вашей ссылке, текущая версия пакета на 18 Убунте - 0.103.6+dfsg-0ubuntu0.18.04.1. Обновите дистрибутив, не страдайте ерундой.

Установите в виртуалбоксе, на нормальной виртуалке с линуксом. Каталоги с хоста при необходимости примонтируйте внутрь.

Апдейт репозитория делали? На уровень выше в репозиторий ходили? Что там увидели?

Для начала стоит убедиться, что в архиве именно дамп, пригодный для скармливания pg_restore. Возможно, там обычный SQL-дамп, вгрузить который можно через gzip -d | psql -f.

Забиндите в конфиге докера нужные порты на туннельном интерфейсе.

Зачем вам снаружи знать pid того, что внутри контейнера? Нужно прибить/рестартовать - расскажите об этом докеру с указанием идентификатора контейнера.

Лучшие практики - не высовывать инфраструктуру в интернет, открывая доступы по необходимости на сетевых железках. То же самое - между локальными вланами.

Выкиньте Путти, возьмите нормальный SSH-клиент и подключитесь с -v. В целом таймаут обычно указывает на сетевые проблемы.

Нужно прописать в AllowedIPs на клиенте диапазоны адресов, которые вы хотите отправлять в впн.

Правильно ли я понимаю, что вы хотите в этой панели натыкивать руками, то есть - развести зоопарк, и поэтому стандартный набор вроде Puppet+Foreman или Ansible вам не подходит?

По наклонной всё пошло после третьих Героев и второго Фаллаута. Остальное уже последствия.