Wireguard работает на UDP-порту. Этот порт не динамический, нет такого понятия как "динамический" порт. Да, всё похоже на блокировку, блокируют рукопожатие.
Не проще ли писать в текстовый файл, чем разбираться с абсолютно закрытым и непонятным миром макос? Где даже ФС непонятно как работает, и непонятно, зачем это понимать