Не знаю, что вы имеете в виду под "перейти в область", если вы программист, то вам стоит не "переходить", а специализироваться, если вам это интересно. Я это говорю как человек, который сейчас плотно занимается ГИС-системами - опыта в этом направлении пока маловато, но также как и у вас - есть большой интерес и обоснованное ощущение полезности разрабатываемых проектов (в противоположность многим другим разработкам в IT). Поэтому просто продолжайте программировать и постигайте карты, начиная с простейших вещей. Вы много с чем столкнетесь, для меня самым сложным пока были системы координат и неевклидова геометрия с ними связанная. Собственно, в этом и вся геодезия.
При всем этом я не берусь называть себя геодезистом, я по прежему программист, ГИС это скорее специализация. Ничего нереального в вашей задумке нет, область большая и востребованная (особенно сейчас, когда наконец проснулись отечественные информационные системы, желающие перевести побольше дореволюционных бумажных сведений в удобоваримый вид).
Высшее образование вам понадобится (это по закону так), только если вы захотите плотно заняться именно картографическими данными - межеванием, измерениями, подготовкой документов и прочими делами. Лично мне это пока не нужно было.
Могу вам накидать кучу аббревиатур и технологий, с которыми успел столкнуться за 3+ лет (я дотнетчик, поэтому и набор соответствующий):
1) PosgtreSQL + PostGIS - некоторое врпмя сидели на MySQL, но потом перекатили проект сюда, возвращаться и не думали, все-таки это стандарт де-факто в ГИС СУБД
2) NetTopologySuite - дотнетовский клон JTS - библиотеки, реализующей основные примитивы и алгоритмы обработки геометрии (точка, линия, полигон, поиск пересечений, касаний, расчет площади и т.д.) - пока хватает за глаза;
3) NHibernate в комбинации с NHibernate.Spatial - ORM №1 для нас. Начинали разработку, когда EF еще пешком под стол ходил, но и сейчас я бы выбрал ее, очень мощная либа, особенно с плагином Spatial для поддержки маппинга Geometry-полей
4) SharpMap - движок карт. Качество среднее, но с учетом того, что он некоммерческий (LGPL), то вполне сойдет.
5) QGIS - гис-система, важный инструмент, помимо Visual Studio.
Это наш стек. Ну а вообще можете еще погуглить: WFS/WMS, GeoJSON/TopoJSON, GeoServer (пока не пользуемся, подключим, если понадобится WFS-сервер).
