Я предпочитаю группировать стили по смыслу и по отношению к одному блоку, а не по отношению к размеру экрана.
Разделять размеры по файлам и тем более папкам кажется логичным только на первый взгляд. По факту так делают жертвы формализма в ущерб здравому смыслу.
Ну вот открыл я один из файлов, смотрю на код блока. Как я должен догадываться, как он себя поведет при уменьшении экрана? Лезть в другой файл? А потом в третий, четвертый... А может там и нет ничего - я не знаю заранее. А ещё часть стилей всегда общая для разных размеров - их тоже в отдельный файл?
Уж лучше побить интерфейс на более мелкие блоки и сделать их максимально независимыми. Но внутри блока код пусть будет в одном файле и рядом. Да, медиа-запросы получаются не полностью оптимальными, да, объем кода получается чуть больше, но меня это не парит.