Я думаю самый оптимальный выбор будет iPad 2. С iOS минимум гемора, а на минусы iOS он и не обратит внимание(это не мы с вами, привередливые). У него и экран, кстати, большой.
А вот планшеты на андроиде и тем более на винде я бы не брал, с андроидом неопотныму юзеру будет немного дискомфортно, а для винды надо очень хорошое зрение и точность палец(ну или пальц).
P.S. Продвинутый у вас дедушка, я свою бабушку уже неделю пытаюсь научить пользоваться ноутбуком и интернетом. Ну вроде бы запомнила, как скайп и оперу включать :) А вот дальше…