Я думаю самый оптимальный выбор будет iPad 2. С iOS минимум гемора, а на минусы iOS он и не обратит внимание(это не мы с вами, привередливые). У него и экран, кстати, большой.
А вот планшеты на андроиде и тем более на винде я бы не брал, с андроидом неопотныму юзеру будет немного дискомфортно, а для винды надо очень хорошое зрение и точность палец(ну или пальц).

P.S. Продвинутый у вас дедушка, я свою бабушку уже неделю пытаюсь научить пользоваться ноутбуком и интернетом. Ну вроде бы запомнила, как скайп и оперу включать :) А вот дальше…

Если у меня случаются завалы, я обычно очень рано ложусь спать и встаю в 4-5 утра, успеваю сделать все и даже отдохнуть чуть чуть. Если же вечером начинаю разгребать, то сижу до утра и не высыпаюсь. Так что если есть возможность, работайте по утрам!

У меня было два N900.
Первый купил как он только вышел, полгода назад купил еще один — потому что новых уже нету.
Если будите брать новый, могут быть только програмные глюки. Они решаются перепрошивкой и установкой апдейта от коммьюнити.
Лично я для себя ничего лучше N900 не вижу вообще, у меня был SGS, Desire Z, HD2, Hero, Tattoo — андроид урезанное ничтожество. С этими телефонами я не смог проходить дольше месяца, постоянно продовал их. Естественно еще был iphone 4, куда приятнее андроида, но опять же какой то урезанный. Я чувствую н900 мой телефон на веки.
Скоро выйдет N9 на меего, вот на него посмотрю. Говорят неплохая замена n900, но нету физ-ой клав-ры :( Однакое есть N950, но боюсь мне его не достать… а так бы отдал бы любые деньги за него.

P.S.После покупки прошейте его флешером и установите апдейт от коммьюнити(CSSU) и включите аппаратное ускорение интерфейса.

Я думаю более разумно выбирать между 13" и 17", ибо как уже сказали разница небольшая.
У меня 13", влезает хорошо в сумки и легко в пути использовать. У друга 17", иногда затруднительно в сумку положить или на коленях поюзать, так же в кафе много места слишком заниамет.
Мой выбор за 13", но раз работа с графикой нужен большой дисплей… так что… сложный вопрос. Но если конкретно про 17" или 15", то 17" однозначно.

Удачи в покупке!

Актуальный вопрос, я честно говорю тоже не понял за что мне понизили карму после второго комментария. При чем только зарегестрировался, написал пару комментариваев и на тебе. Причем сами комментарии плюсовали, и в правду странно.