1. Аналогию с самими языками проводить не стоит. Аналогию стоит провести для платформ.
Платформы вроде .net и java, которые разрабатывались для энтерпрайза, разумеется лучше для него подходят. И не важно даже, десктопное у вас приложение или веб-сервис. Важно, что в платформе есть поддержка нужных стандартов и технологий с гарантией качества от производителя.
С другой стороны, многие компоненты таких платформ это closed-source. Поэтому, если вы не банк, а стартап, то для веб-сервиса выбирайте
Ruby или Python.
Социальную сеть можно сделать много на чем, но я бы делал на рельсах или джанге. А вот функционал сбербанк-онлайн я бы делал на ASP.NET MVC (т.е. на C#) или на джаве (на спринге например). Однако, тот же близзовский battle.net написан на спринге (сервер когда-то случайно отдал мне stack-trace после ошибки).
Хотя, имхо, некоторые ключевые элементы дизайна языка все-таки влияют на возможность его применения в крупных проектах. Например, я считаю, что писать крупные проекты на языке со статической типизацией намного проще. Однако это вопрос очень холиварный.
2. Нет, не будет. Не должно быть, если точнее. Для пользователя язык общения с сервисом - HTTP. Если в современном веб-фреймворке нельзя нормально абстрагироваться от используемой технологии, это плохой фреймворк.
3. На PHP много чего нельзя сделать. Вернее, КАК БЫ можно все, но нормально можно только веб. Именно поэтому для меня он не язык, а какой-то шаблонизатор - слишком у него дурная история и связь с веб (что нехорошо для языка общего назначения). Конечно, современные веб-фреймворки его очень хорошо причесывают, что даже можно работать с ним, но мы же о языках говорим..
4. Для веб-проектов между Ruby, Python и PHP человек бы выбирал исходя из своих умений. У каждого языка своя экосистема (библиотеки, пакетные менеджеры, серверы приложений/плагины для веб-сервера) и довольно непросто знать все сразу. Именно поэтому все расходятся по своим лагерям и просто работают. Первичный выбор языка часто определяет его популярность. Лет 5 назад Руби всех рвал за счет Рельсов, сегодня Питон и PHP подтянулись в плане экосистемы, поэтому ситуация уже другая.
Если человек таки сумел познакомиться с разными языками, он выберет тот, в котором ему проще мыслить. Модель ООП, статическая/динамическая типизация - все это определяет ощущения КОНКРЕТНОГО человека от КОНКРЕТНОГО языка.
5. PHP учится быстрее всех, но если вы не знаете других нормальных языков, лучше его не учите - испортитесь как программист. Python и Ruby учатся примерно одинаково. Изучение C++ - совсем другая история, я бы не ставил его в один ряд с Питоном - этот язык несколько другого уровня и требует других (более глубоких) знаний о вычислительной технике (т.е. он 100% учится дольше, чем Python).
Средний
