Нужно разобраться что важнее - работа или ответственность
На официальном месте работы пишем на имя директора (и регистрируем у секретаря) документ типа Служебная Записка, в которой перечисляем:
а) количество машин
б) установленный софт
в) отсутствующие лицензии
г) необходимость использования на данном рабочем месте такого набора софта, необходимость добавить/убрать
Далее пишем меры по устранению этих проблем, которые по Вашему мнению должен принять директор:
а) выделить бюджет на закупку (1 месяц, 3 месяца, 6 месяцев, 1 год)
б) приоритетные вендоры (ну те, которые имеют активно работающих представителей, которые заводят уголовные дела) в Вашем регионе
в) вендоры, используя нелегальный софт которых вы подставляетесь сами. Пример тут простой - есть в законе фича, согласно которой если продукт произведен с использованием "пиратской" версии другого продукта, то авторское право на него не распространяется.
Представьте себе проектный институт, который лет 7 разрабатывал форсунку для ракетного двигателя на базе САПР xxxCAD. Они заявляют патент, начинают продавать разработку, через месяц продаж выясняется, что Ляо из Хайнуня делает то же в 5 раз дешевле. Подается иск на Ляо, начинается разборка - опа... А авторского права нет, наработкой может пользоваться кто угодно и институт идет просить подаяние. В обратном случае даже если Ляо не колышет закон об авторском праве в принципе, то его покупателей колышет. И пока можно взять дешево - берут у Ляо. Но как только встанет вопрос о законности выпуска продукта, сразу будут брать "авторский" продукт.
Что касается отрасли Вашей деятельности, то как правило у рекламистов и аналогичных контор на лицензирование не раскрутить руководство; если это другой вид бизнеса, надо анализировать риски при приходе людей в масках. Что выгоднее бизнесу, то и лучше использовать.
Кроме того, в любой организации за ведение бизнеса отвечает директор, ООО отвечает своим имуществом. Админ отвечает за работу железа, работу кулера для воды (в некоторых организациях) и тп. Я бы послал подальше работодателя за такую строчку в договоре. Но если она есть - ее надо выполнять. Выполнение это: если нет бюджета, завалить бумажками шефа. Если выбьешь таким образом бюджет - хорошо, если не выбьешь - ты старался, претензий нет.
От шефа, у которого "все схвачено" надо валить однозначно. Если конечно деньги от него не помогают твой любимой бабушке продолжать полоть огород.