Можно ли из под Windows перенести
Не надо из под Windows. Надо из самого Debian.
1.1. через sfdisk выгрузить дамп таблицы разделов HDD в текстовый файл;
1.2. поправить размеры разделов (если несколько разделов ext4, то с учетом их заполненности), чтобы суммарно влезло на 120 ГБ (на самом деле нужно через fdisk -l проверить точный размер SSD в мегабайтах; возможно, там чуть меньше, чем 120 ГБ);
1.3. через sfdisk залить исправленную таблицу разделов на SSD;
2. сделать обычное пофайловое копирование ext4-разделов с HDD на SSD, а лучше потоковое копирование через tar (dd не годится, потому что размеры разделов уменьшились);
3. скопировать через dd первый сектор диска, в который обычно ставится grub;
4. если есть раздел EFI, то его целиком скопировать через dd;
5. PROFIT
Когда у вас Linux, то для такого переноса даже не требуется cпециальное ПО, всё можно сделать стандартными средствами Linux.
P.S. Не помешает перед копированием файлов перемонтировать файловые системы на HDD в режиме read-only.