В винде по умолчанию при установке openvpn добавляется только 1 виртуальный tun/tap адаптер, чтоб запустить несколько экземпляров openvpn нужно для каждого экземпляра использовать свой виртуальный адаптер.
В комплекте установки есть утилита tapctl, позволяющая добавлять адаптеры, а так же в меню пуск есть ярлыки для запуска этой утилиты с правильными параметрами.
На самом деле в актуальной версии openvpn по умолчанию устанавливается 3 виртуальных адаптера, но каждый из них разного типа: tun, tap, dco. Похоже можно использовать разные типы адаптеров, изменив опцию dev.
На сколько помню, раньше был только 1 тип адаптера: tun. Его я и использовал всегда. На сколько хорошо работают остальные типы адаптеров под виндой - не в курсе.
Кроме того OpenVPN устанавливает свои службы, которые удобно использовать на серверах, когда нужно, чтоб openvpn стартовал автоматически при старте винды, без вмешательства пользователя.