все зависит сугубо от ваших отношений и договоренностей с работодателем.
я обычно пишу сразу заявление на выдачу денег за отпуск , так как я в него не ходил и тут же заявление на увольнение, ни разу за всю жизнь не отрабатывал 14 дней, как то не рискуют работодатели.