Не совсем понятно, что такое сложные и дорогие сайты? Сайт или приложение - это продукт, который решает какие-то задачи. Для кого он должен быть сложным этот продукт? И разве его стоимость определяется сложностью?
Необходимо сделать на стороне 1С веб-сервисы, которые принимают информацию о заказах и возвращают информацию о них. Таким образом, твой сайт на битриксе будет общаться с 1С.
Обрати внимание, что инициатором такого обмена должен быть битрикс.
На мой взгляд основная работа не влияет на side проекты. Либо делаешь, либо нет. Все зависит от мотивации. Одно время я успевал поработать на своим проектом в метро по пути домой и на работу.
А вы не думали взять 1С в аренду, которая будет расположена в облаке у поставщика услуг? В этом случае у вас не будет головной боли на счет железа, бекапов и всех необходимых лицензий.
Тут уже предложили файловый менеджер написать - поддерживаю этот вариант. Возьмите за образец TotalComander и сделайте его аналог. В процессе уведите сколько всего надо знать и уметь для разработки такого приложения.