Привет
1) В странах СНГ и Европы самый популярный веб-язык: PHP. На Ruby и Python - работы значительно меньше, и она в столицах. Живешь не там - даже можно не учить.
2) С Python в другие области, ты особо не уйдешь, ибо там либо биг-дата, либо девопс, либо тесты (но там еще и Java нужна), так что все области специализированные -
https://habrahabr.ru/post/340894/
3) Ruby - в США Ruby любят, у нас же его использовали во время хайпа 2008-2012 годов всякие туристические стартапы, сейчас же его особо не юзают (Вакансии чаще всего в компании, как раз из этих 2008-2012 годов).
4) Я свои проекты пишу на Python (так как быстро и клево), а деньги получаю за Java (так как платят много и работы много).
Ну а вообще, если у тебя более менее адекватный it-универ и it-специальность, то шел бы в .net/java, потом через стажировку устраивался в большую компанию и не парился особо. Если просто хочется в IT, то брал бы PHP - с работой будет попроще.