Без всяких проверок, ваша проблема решается тупо в css.
Грамотно построенный вывод записи в цикле выглядит так
<article id="post-<?php echo $post->ID; ?>" <?php post_class(); ?>>
// содержимое записи
</article>
Один из классов возвращаемых функцией
post_class() выглядит так
%taxonomy%-%term%, для категории со слагом foo, класс будет выглядеть так -
category-foo
В css вставляем что типа такого
article.category-foo:before {
width: 30px;
height: 30px;
content: ' ';
background-image: url('%img-url%');
display: block;
position: absolute;
top: -25px;
left: -25px;
}
можно комбинировать с body_class
