Была цель быстро подтянуть знакомого, чтоб он успешно мог зарабатывать на одеске. Опыта у него почти не было, разве что на досуге кое-что ковырял. Но было огромное желание. Направил его по тому пути который сам хорошо знал, понимая, что как только немного втянется сменит стек технологий на тот который больше понравится. Чуть менее чем через год он успешно зарабатывал $20/ч.
С моей стороны были минимальные усилия: дал гайд как пошагово создать блог на Yii, в процессе отвечал на возникшие вопросы. После, дал дополнительные задания по получившемуся коду, проводил code review. Примерно недели через 2-3 парень был уже практически готов к самостоятельному плаванию, мне оставалось только иногда давать советы.
Немного разобравшись в этой среде, Вы можете использовать свои управленческие навыки для организации команды на удаленке. Правда, тут уже будет сложнее с 4х часовым рабочим днем.
Что касается дауншифтинга, тут немного сложнее чем кажется на первый взгляд. Не так просто найти страну мечты где можно легально находиться, занимаясь фрилансом. Хотя если Ваша жена сможет найти на месте официальную работу то дело сильно упрощается. Эта часть вопроса самого очень интересует. После полугода жизни в Тае стал напрягаться статусом нелегала. Можно конечно найти там официальную работу, но это уже будет не уютное местечко на берегу моря.
Если интересно обсудить детально — контакты в профиле.