Удобство выражается в наличии стандартного решения практически на все случаи жизни с хорошей документацией. За счет, как вы уже подметили: конвенции, гемов и стандартного воркфлоу (генераторы, ассеты, деплой, миграции, консоль...)
Но, конечно, нужно понимать, что каждый инструмент - для своей задачи. Бложик делайте на пхп, систему складского учета - на джаве, распознавание лиц в академических целях - на питоне, в промышленных - на плюсах.
А все эти вещи про символы, строки и синтаксис - это все несущественная фигня.
Хотите увидеть удобство рельс ? Найдите стартап с инвестициями и гибкими требованиями на начальной стадии, где нужна существенная работа на бэкэнде и фронтэнде одновременно.