Во-первых, Рельсы — это просто Руби. Все достоинства Рельс вытекают из достоинств Рубей. У Руби довольно хороший АПИ, в котором присутствуют решения для большинства программистских рутинных задач — это очень удобно.
Во-вторых, Рельсы — это набор хорошо спроектированных гемов. Не нравится что-то? Можешь выкинуть или заменить. Никто не заставляет использовать все компоненты Рельс.
В-третьих, Рельсы — это хороший пример возможностей ООП Рубей.
В-четвертых, convention over configuration. Новички называют это магией, но для более-менее опытного руби-программиста в этом нет никакой магии. И благодаря этому подходу, опять же, удалось избавить программиста от постоянного рутинного выполнения одних и тех же, "операционных", задач. Другой пример, демонстрирующий этот принцип, — Backbone и Angular: в Бэкбоне нужно много рутинных задач решать (даже не решать, так как это примитивные задачи, а просто каждый раз прописывать их) самому, а в Англуяре эти задачи уже решены.
В-пятых, Рельсы — вполне зрелый инструмент решения задач веб-разработки. Он уже давно вышел из хипстерской стадии, и вместе с этим ушло большое количество людей, которых привлекают только модные, находящиеся у всех на слуху, технологии. Рельсы (как и Руби) до сих пор развиваются и не собираются умирать.
В-шестых, эстетика и лаконичность Руби. Лично я не вижу никакого смысла в излишних кавычка, скобках, точках с запятой. Не за чем визуально засорять код второстепенными элементами. Языки программирования постепенно становятся более социальными, более доступным людям — и это правильно.
Но это всё дело вкуса, в большей степени. У вас уже сложилось свое видение языков программирования, вам теперь кажется, что отсутствие типов — это недостаток. Лично я считаю, что это неправильно. Это такая же ситуация, как когда ты начинаешь чем-то заниматься (играть на гитаре, например) и изначально делаешь что-то неправильно (постановка пальцев), то у тебя эта вредная привычка закрепляется и потом мешает дальше развиваться. Тебе трудно становится переучиться на другое, так как ты уже сильно привык к этому, неправильному, способу. Я не говорю о том, что строгая типизация это неправильно, нет, дело в другом. Есть разные парадигмы программирования, есть разные подходы к программированию, и хороший программист должен владеть ими (ну или стремиться к этому) и не ставить какой-то из них во главу угла. Главное, не какой язык, а что на нем можно делать, какие задачи решать.