Первый:
Я бы сказал, что ruby не сложнее javascript. А вообще, один из самых простых языков. Но с python/php не могу сравнивать, их не знаю. В основном, языки как таковые (т.е. синтаксис и языковые конструкции) не такие сложные. Сложность, имхо, в технологиях, которые написаны на этих языках. Технологии, которые требуются от Java/C# разработчиков, мне кажется, намного круче (enterprise всё таки) чем есть в ruby.
Я сам в первую очередь учил RoR а уже потом сам ruby.
Второй:
Для новичка главное показать знания, тогда и на работу возьмут. Просто некоторые люди не хотят эти знания проверять (а может и не знают что нужно или не хотят).
Мой Вам совет, читайте и изучайте всё подряд. Изучайте git, работу в командной строке и с Linux в целом, SQL, как работают базы данных, dns, http, tcp/ip. Сохраняйте в закладки и откладывайте на потом, когда-нибудь вам все эти знания пригодятся.