За счёт более свободных рамок, более непринуждённой обстановки. Английский мне второй родной, но мне всё-равно больше нравится Тостер потому, что на StackOverflow нельзя задавать субъективные вопросы в стиле "посоветуйте...", тематика жёстко ограничена программтированием (а тут, на сколько я понимаю, можно любые "гиковские" вопросы и по программированию, и по графике, и по SEO, и по DIY и по юридической стороне IT-вопросов и что угодно, релевантное контингенту). Отдельно радует возможность отметить несколько ответов как решения - на StackOverflow иногда очень нехватает этой функции.
Сеть StackExchange, конечно, тоже охватывает довольно широкую тематику через раздельные сайты, но это не так удобно во-первых, правила везде также строги во-вторых (с теми же субъективными вопросами всё-равно некуда идти), и в третьих, но не в последнюю (если не сказать в первую) очередь большая часть этих тематических подсайтов пребывают в полумёртвом (по активности и совокупной компетенции контингента) состоянии по сравнению с головным StackOverflow и, теперь, и Тостером.
Всё-таки лучше когда всё в одну кучу и разделено только тегами и когда правила продуманы для удобства живых людей, а не машин...
Тостер тоже не идеален, но неудобства в обшем косметические. Например напрягает невозможность редактирования комментов (приходится по несколько раз удалять и постить их заново чтобы поправить/дополнить), невозможность добавить новый тэг несмотря сотню ответов и две вопросов (а потенциально интересный другим вопрос - тоже вклад) за спиной, отсутствие поддержки полноценной древовидной структуры комментов как на Хабре и всё такое прочее...