O Di

Если все сайты расположены на виртуальном хостинге (Вы не администрируете сервера), то использовать Nagios и подобные, имхо, несколько избыточно, хотя, безусловно, они имеют ряд плюсов, в первую очередь, гибкость. Особенно если проверять нужно просто доступен/недоступен. Для такого мониторинга вполне достаточно Я.Метрики или подобного сервиса, который пришлёт Вам письмо, если сайт недоступен.

Хранить многочисленные пароли лучше в специальном менеджере паролей. Это софтина, которая тщательно шифрует все пароли и получить к ним доступ без ключа становится очень сложно. Только после переноса паролей из табличка не забудьте правильно затереть файл Excel, чтобы от него не осталось следов на диске.

Срок оплаты доменов и хостинга действительно логично хранить в календаре вроде того, что предоставляют Google или Яндекс. Они и письмом предупредят о событии, и смс-кой. Но это не обязательная мера, достаточно просто сделать так, чтобы все уведомления о том, что срок оплаты подходит к концу (а все хостеры и регистраторы их регулярно присылают), попадали именно в Ваш ящик.

А вот так, чтобы это все и сразу, и в одном месте — это вряд ли.

gem react-rails умеет рендерится на сервере и на клиенте

Тут мой ответ по связанной теме: Как составить план проектирования проекта?
А кроме того, хочу отметить, что начинать проект с дизайна (если Вы имеете в виду дизайн пользовательского интерфейса) это в большинстве случаев очень плохая практика. Проект нужно начинать с концепции, а потом переходить к информационной модели, потом к структурам данных (как в базе, так и в памяти) и уже потом только понятно, что на экране будет делаться. Исключение могут составлять игры, электронные книги, анимационные, интерактивные и подобные произведения, которые являются в большей степени произведением визуального искусства, чем программным продуктом. Из средств проектирования посмотрите разные реализации UML и RUP (Rational Unified Process), например Rational Rose. Вот, посмотрели, и понравилось - берите, а стало страшно - значит это Вам не нужно. Это для проектов крупных и очень крупных. Что точно нужно, так это уметь рисовать ER-диаграммы на бумажке карандашом, архитектуру модулей программной системы и железную инфраструктуру для развертывания. На большинство вопросов, которые Вы задаете, ответы можно дать только относительно конкретного проекта. Иногда нужны автоматизированные средства проектирования, иногда они не нужны и все можно сделать в уме и сэкономить время. Это очень зависит от задачи и опыта. Но что определенно, так не следует разводить лишней бюрократии,

jquery + history api

Heroku тут не причем. Вы должны использовать хэлперы
вместо html тега img:
= image_tag 'название картинки'
вместо css-свойства url(...)
background: asset-url('название картинки');

Либо кладите все в public, но тогда будете иметь проблемы с кэшированием.

разворачивать преднастроенные сервера

Но зачем? Смените парадигму: не образы преднастроенных серверов, а автоматическая настройка всего нужного.
Chef/puppet/ansible/salt

Подарите ему ссылку на https://codecombat.com/ - моего брата заинтересовало и ему стало понятно как связаны те или иные предметы в играх и как вообще это все работает в общих чертах)

Из ЯП можно и в Python его направить, в книге есть примеры игр - для начинающего очень хороший вариант.

Значит сервера нет, а потом кто-то пришел, настроил и запустил = поднял.
Или сервер был, а потом сломался (упал). Кто-то пришел, увидел, победил и снова поднял.

UPD: поднять сервер apache бесплатно без смс.

Потому что attr работает только с первым элементом в коллекции.

var links = $('.ofice a[title]').map(function(){
           return $(this).attr('title');
       });

Для общего кругозора - на чистом тоже самое выглядело бы так

var links = Array.prototype.map.call(document.querySelectorAll('.ofice a[title]'),function(el){
  return el.getAttribute('title');
});