Если все сайты расположены на виртуальном хостинге (Вы не администрируете сервера), то использовать Nagios и подобные, имхо, несколько избыточно, хотя, безусловно, они имеют ряд плюсов, в первую очередь, гибкость. Особенно если проверять нужно просто доступен/недоступен. Для такого мониторинга вполне достаточно Я.Метрики или подобного сервиса, который пришлёт Вам письмо, если сайт недоступен.
Хранить многочисленные пароли лучше в специальном менеджере паролей. Это софтина, которая тщательно шифрует все пароли и получить к ним доступ без ключа становится очень сложно. Только после переноса паролей из табличка не забудьте правильно затереть файл Excel, чтобы от него не осталось следов на диске.
Срок оплаты доменов и хостинга действительно логично хранить в календаре вроде того, что предоставляют Google или Яндекс. Они и письмом предупредят о событии, и смс-кой. Но это не обязательная мера, достаточно просто сделать так, чтобы все уведомления о том, что срок оплаты подходит к концу (а все хостеры и регистраторы их регулярно присылают), попадали именно в Ваш ящик.
А вот так, чтобы это все и сразу, и в одном месте — это вряд ли.
