Вот, что есть по этой ссылке Подборка материалов по Python

Новичку
Майкл Доусон "Программируем на Python" (2014, PDF)
М. Лутц "Программирование на Python, 4-е издание" ...
М. Лутц "Изучаем Python" (4-е издание) (2011, DjVu)
Видеолекции от JetBrains
Спецкурс ВМК МГУ по Python
Интерактивный онлайн-учебник
Python 3 для начинающих
"Укус Питона" (англ. "A Byte of Python")
Курс на stepic.org

Знающему основы для углубленного изучения
В глубь языка Python ( англ. Dive into Python )
Бизли Д. "Python. Подробный справочник" (2010, PDF)
Justin Seiz "Gray Hat Python"(rus) (2012, PDF)
Прохоренок Н.А. "Python 3 и PyQt. Разработка прило...
Гифт Н., Джонс Дж.М. "Python в системном администр...
М. Саммерфилд "Программирование на Python 3. Подро...
Мигель Гринберг "Разработка веб-приложений с испол...

Видеоматериалы
Некоторые записи видео-конференции Python Meetup

Профессионалу
Много всего на Хабрахабре
Подборка англоязычных книг по различным областям п...

Мне 27. До этого эникеил 6.5 лет (из них 4.5 вообще не задумывался о том, что там дальше - ни одной книги не прочитал, смотрел киношки, сериальчики, играл в игрушки). В крайней конторе получал 80-90к (деньги начал копить только в прошлом году). Уволился. Сейчас записался к ментору и на курсы по Ruby on Rails. Взял для себя 2 месяца отдыха (средства позволяют), чтобы учить в усиленном режиме. По истечению этих двух месяцев ищу снова работу админом/младшим инженером (Linux) либо может стажером каким в веб-студию (средств еще на 2 месяца прожить у меня есть), параллельно записываюсь еще на одни двухмесячные курсы по RoR. По окончанию этих курсов, не увольняясь, ищу работу junior-разработчиком RoR. Профит.
зы: дабы устроиться на работу как можно скорее, Ruby/RoR можно заменить на PHP.

Начните с выбора специализации:
- Что больше нравится - админить или веб-разработка или что-то еще?
- Если админить то Linux или Windows?
- Если веб-разработка то это Фронтенд или Бэкенд?
и т.д.

Главное не вешайте нос и меньше думайте о том, что было до! Работайте над тем, чтобы этого не повторилось завтра!

PS (чуть более года спустя):
По итогу я немного отошел от своего плана. RoR разработчиком не стал, также понял, что верстка - не мое, устроился системным администратором Linux в IT компанию, параллельно прошел несколько курсов и написал пару гемов на Ruby. Недавно устроился в другую IT компанию инженером по внедрению, где основной инструмент - Chef (написан на Ruby, следовательно, чтобы кастомизировать (писать свои ресурсы и либы) нужно уметь в Ruby).
Параллельно продолжаю читать книги и практиковаться в программировании.
Доволен ли я таким ходом дел? Очень даже.

Установить любой из Linux-дистрибутивов на компьютер/ноутбук, открыть книгу Кофлера "Linux. Установка, настройка, администрирование" и вливаться. :)
Из видеокурсов советую:
1. Курс на stepic.org
2. Курс по сдаче LPIC от Кирилла Семаева
3. Курс информационных технологий от Yandex
4. Технопарк Mail.ru Group, МГТУ им. Н.Э. Баумана. Курс "Базовое администрирование Linux"