Вот, что есть по этой ссылке Подборка материалов по Python

Новичку
Майкл Доусон "Программируем на Python" (2014, PDF)
М. Лутц "Программирование на Python, 4-е издание" ...
М. Лутц "Изучаем Python" (4-е издание) (2011, DjVu)
Видеолекции от JetBrains
Спецкурс ВМК МГУ по Python
Интерактивный онлайн-учебник
Python 3 для начинающих
"Укус Питона" (англ. "A Byte of Python")
Курс на stepic.org

Знающему основы для углубленного изучения
В глубь языка Python ( англ. Dive into Python )
Бизли Д. "Python. Подробный справочник" (2010, PDF)
Justin Seiz "Gray Hat Python"(rus) (2012, PDF)
Прохоренок Н.А. "Python 3 и PyQt. Разработка прило...
Гифт Н., Джонс Дж.М. "Python в системном администр...
М. Саммерфилд "Программирование на Python 3. Подро...
Мигель Гринберг "Разработка веб-приложений с испол...

Видеоматериалы
Некоторые записи видео-конференции Python Meetup

Профессионалу
Много всего на Хабрахабре
Подборка англоязычных книг по различным областям п...

1. Курс на stepic.org
2. Видеокурсы от Кирилла Семаева LPIC + Практическое системное администрирование
3. Курсы информационных технологий от Yandex
4. Видеокурс от Технопарк Mail.ru Group, МГТУ им. Н.Э. Баумана. Базовое администрирование Linux
5. Видеокурс от Технопарк Mail.ru Group, МГТУ им. Н.Э. Баумана. Проектирование высоконагруженных систем
6. Книга "Unix и Linux. Руководство системного администратора"

Какую литературу следует выбрать для освоения linux?

Мне 27. До этого эникеил 6.5 лет (из них 4.5 вообще не задумывался о том, что там дальше - ни одной книги не прочитал, смотрел киношки, сериальчики, играл в игрушки). В крайней конторе получал 80-90к (деньги начал копить только в прошлом году). Уволился. Сейчас записался к ментору и на курсы по Ruby on Rails. Взял для себя 2 месяца отдыха (средства позволяют), чтобы учить в усиленном режиме. По истечению этих двух месяцев ищу снова работу админом/младшим инженером (Linux) либо может стажером каким в веб-студию (средств еще на 2 месяца прожить у меня есть), параллельно записываюсь еще на одни двухмесячные курсы по RoR. По окончанию этих курсов, не увольняясь, ищу работу junior-разработчиком RoR. Профит.
зы: дабы устроиться на работу как можно скорее, Ruby/RoR можно заменить на PHP.

Начните с выбора специализации:
- Что больше нравится - админить или веб-разработка или что-то еще?
- Если админить то Linux или Windows?
- Если веб-разработка то это Фронтенд или Бэкенд?
и т.д.

Главное не вешайте нос и меньше думайте о том, что было до! Работайте над тем, чтобы этого не повторилось завтра!

PS (чуть более года спустя):
По итогу я немного отошел от своего плана. RoR разработчиком не стал, также понял, что верстка - не мое, устроился системным администратором Linux в IT компанию, параллельно прошел несколько курсов и написал пару гемов на Ruby. Недавно устроился в другую IT компанию инженером по внедрению, где основной инструмент - Chef (написан на Ruby, следовательно, чтобы кастомизировать (писать свои ресурсы и либы) нужно уметь в Ruby).
Параллельно продолжаю читать книги и практиковаться в программировании.
Доволен ли я таким ходом дел? Очень даже.

Установить любой из Linux-дистрибутивов на компьютер/ноутбук, открыть книгу Кофлера "Linux. Установка, настройка, администрирование" и вливаться. :)
Из видеокурсов советую:
1. Курс на stepic.org
2. Курс по сдаче LPIC от Кирилла Семаева
3. Курс информационных технологий от Yandex
4. Технопарк Mail.ru Group, МГТУ им. Н.Э. Баумана. Курс "Базовое администрирование Linux"