Николай Турнавиотов

Вопрос - что в этом "чате" такого хитрого, что нельзя взять уже готовый jabber демон и к нему стопицот жабер клиентов под все известные платформы и экзотику, вроде жаба аплета под обычные мобилки.
опять же - нормально интегрируется с ms ad, ldap

Ох. это Вы сильно всё в кашу смешали.
АТС - вендорозависимое - каждый вендор "обычных" АТС извращается очень и очень по своему. Для работы и обслуживания с каждой АТС надо проходить свои курсы, иногда не один год, не считая общего понимания, как это всё работает.

voip - тоже очень широкое понятие - MS Lync, avaya, SIP, rtp/rtsp, asterisk - это всё по отдельности очень толстые направления, с которыми разбираться надо очень долго. а еще если это всё брать, надо разбираться с полным стеком tcp/ip, QoS, безопасностью и защитой голосового траффика.
Отдельно еще стоят вопросы скрещения между собой разных зверей, вроде подружить между собой Lync и Asterisk, например.

Проще уже договориться с кем-то из известных и раскрученных медаплатформ вроде ютуба, платить им и пожинать плоды, чем наступать на все те грабли, через которые прошел тот же ютуб или вимео, самостоятельно

Я бы сначала написал ТЗ по задаче, которую надо решить.
И дальше уже плясал по пунктам в зависимости от исходных данных.
Когда формализуете по пунктам задачу - уже будет проще понимать что и как можно решить

Вообще по хорошему полная отказоустойчивость это географически разнесённые площадки, с минимум двойным дублированием всего, на которых крутятся копии серверов, с балансировкой, горячим и холодным резервом и несколькими независимыми бекапами куда подальше от ЦОДов в случае если совсем припечёт.
для относительно "простых" сервисов вроде почты и dns надо как минимум два сервера по стандартам, ну а остальное - в зависимости от требований и начальной конфигурации - может какой-то сервис, вроде хранилища или субд у Вас уже живет в каком-нить облаке вроде амазона/азура

смотря под что Вы хотите писать - если десктоп: классический - WPF, Winforms уже устарели и малофункциональны.
если маркетплейс то там своя специфика по api
если Windows Phone - то там тоже свою ньюансы в API, но в целом xaml разметка и там и там

А зачем так усложнять то?

может посмотрите в сторону группировки таки..

Хм. есть одно - "но". на серверах игбернация отключается, если есть роль Hyper-V, помоему, она тоже отключается , если у вас Win8+ с этой же фичей.

Хм. а Вы не думали, что админка может вообще наружу никак не выводиться?
банально - сайт админка, торчащий исключительно внутри локальной сети, на каком-нить 192.168.0.123 с хостнеймом adm.site.local, а наружу торчит исключительно читающий из базы фронтенд.
Тогда перебирать admin.site.net или site.net/admin можно до второго пришествия.

Смотря Что Вам больше нравится - WinForms - своё потихоньку отживают.
WPF - более интересно в плане GUI, как минимум масштабируемостью окон/шрифтов для разных разрешений экрана, иногда очень идиотских.
Modern-UI - плитки и прочие радости Win8+, с маркетплейсом.
Web - C# + Asp.Net MVC + какойнить Jquery/Bootstrap - вполне сейчас тенденция для выноса приложений в веб
Мобильное - тоже, что и с Win8+, только в стандартизированных разрешениях экрана.
Еще игры, например Unity-based. Интересная штука, можно начать с какихнить Tower-Defence игрулек с минимумом графики.

А теперь чисто для себя - 16 лет стажа администрирования, из них немного стажа в написании админских скриптов на PowerShell, bash.
Последние пару лет вечерами с нуля, без знаний C#, html/css/web и прочего, где-то за полтора-два месяца фуллтайма 5х8, если пересчитать, пишу домашнюю бухгалтерию на Asp.Net MVC с Jquery + Twitter Bootstrap с MS SQL как хранилищем данных (тоже без особых его знаний).
Сейчас всё это живет в MS Azure при участии в программе Microsoft BizSpark.
Если я скажу, что в 31 подался в C# Junior - я Вас сильно удивлю?

Смотря чем хочется заниматься.
бекенд - это то, что обрабатывает запросы на сервере, может быть что угодно - питон, c#, php..
фронтенд - броузерная/клиентская часть - десктпное, мобильное или веб приложение.

Моя старая Nokia 3120c при подключении к Пк по блутусу обьявляла акустику ПК своей гарнитурой, соответственно при входящем/исходящем звонке использовались колонки/наушники, подключённые к ПК и микрофон от вебкамеры.
В случае входящего звонка автоматически глушились все звуковые потоки.

MS Access это, в общем не очень хороший вариант, начиная от лицензионности.
Уже лучше тогда SQL Express в качестве хранилища и Asp.Net MVC на IIS в качестве фронтенда.

обычно берётся или готовое решение под поддержку от разработчика или пишется своё с нуля над "чистым" астериском.

настройки ssh порта всегда можно прописать жёстко в конфигах ssh клиента или alias'а для вызова unix'ового ssh на конкретный сервер.
настройки http можно либо на уровне веб сервера либо же перенаправлять через .hml страницу

<head>
<meta http-equiv="refresh" content="5; url=http://вашсайт:порт/">
</head>
<body>
<p>Через 5 секунд Вы будете перенаправлены на <a href="http://вашсайт:порт/">сайт проекта</a></p>
<p>Спасибо</p>
</body>

Кто мешает вынести строку подсоединения во внешнюю конфигурацию и выбирать при запуске, как это делается в 1C, например?

Для начало написать требования и формализовать их.
мол надо:
1. центральная авторизация (ms active directory)
2. запрет на запуск/установку п/о кем попало (групповые политики на запрет запуска всего окромя c:\windows + program files) на учётки учителей + учеников)
3. ...

ну и дальше уже смотреть.
прокси сервер сквид, кстати прекрасно прикручивается к AD и может настройки ACL для групп пользователей AD как по скорости, так и по допустимым сайтам.