Советую asp.net mvc. Много заказов, популярная технология, множество готовых решений. Куча обучающих материалов, большое комьюнити. Практически все ошибки,непонятки и типовые вещи гуглятся за 5 минут, благо это уже было разобрано до вас.
90% фриланса завязано на веб, тк относительно простые задачи / легкий спосоп контроля выполнения / низкий порог входа для разработчиков. Очень тяжело найти заказы за пределами веба на фрилансе, тк дешевле/удобнее/качественнее держать собственного сотрудника.
Если фриланс, то ASP.
Если не фриланс - уже появляются варианты.
Вообще стандартная связка: Asp.net mvc + Jquery + Sql. Последний не обязательно сразу досканально изучать т.к. есть ORM' ы, например Entity Framework. Ну а потом дойдёте до более менее сложного проекта и SQL сам изучится =)
смотря под что Вы хотите писать - если десктоп: классический - WPF, Winforms уже устарели и малофункциональны.
если маркетплейс то там своя специфика по api
если Windows Phone - то там тоже свою ньюансы в API, но в целом xaml разметка и там и там