Переводить нужно пошагово, без вариантов. Перескочить не получится - отсутствуют необхоидимые компоненты между 2003 и 2012 r2. Почитайте рекомендации микромягких
Нужно вводить контроллер домена повыше в домен, передавать ему роли pdc, потом еще повыше вводить, снова передавать и тд., пока не выведете все неугодные, не вздумайте грейдить сам сервер - может печально все окончиться.
Делайте очень осторожно, вдумчиво и без резких движений. Удачи!

Вменяемому заказчику абсолютно не интересны ваши метания по поводу оплаты за какое-то там ТЗ.
Ему нужно решение проблемы/задачи.
Пока вы не предложите конкретное решение его вполне конкретной проблемы, никто за "бумажку" платить не побежит.
Лучший вариант - заиметь менеджера проекта, который будет определять вкусных клиентов, вести диалог, прорабатывать документацию (пресейл), предлагать решение и выводить на сделку. После того, как заказчик определяется с исполнителем, пишется ТЗ, которое является обязательным приложением к договору.
Всё вместе это называется сервис, которого на практике днем с огнем не сыщешь - и поэтому в России нет конкуренции нигде.

1. Планирование ваших работ совместно с фрилансером хотя бы на 2-3 месяца вперед
2. Предложение выгодных условий
3. Закрепление контрактом с подписанными приложениями (пункт 1, 2)

разбить всю работу задачи, задачи на подзадачи и т.д. пока не распишите всю деятельность по косточкам, тогда можно будет оценить работу каждого из участников по времени и сложности на выполнение конечных задач. Отсюда можно определить участие каждого участника в проекте — это что касается исполнительных органов. Если вы вкладываете деньги, чтобы наемные работники выполняли работу — тут немного другой подход. Процентное соотношение инвестиций к общему котлу и будет долей компании :)