Что конкретно нужно узнать, чтобы понять, как организовать сеть?
Полностью все данные: кол-во клиентов удаленного офиса, кол-во клиентов сидящих в желтопроге, колво клиентов шары, средний и пиковый трафик шары. требования к безопасности, защищенности и безотказности соединения.
С помощью каких аппаратных каналов? Достаточно ли будет средствами стандартного Интернета + VPN, либо надо арендовать линии связи?
В зависимости от результатов расчета по первому пункту - может хватить хватить и простого VPN, может и понадобиться арендный канал. Все нужно прорабатывать на месте через экономические/организационные/бюрократические реалии.
Какие технологии наиболее подходят для реализации? Слышал про OpenVPN, может еще что-то есть?
В зависимости от результатов первых двух пунктов: от простого проброса через Хамачи, до влана по выделенному волокну.
Какова будет топология? Нужно ли будет (например, при использовании OpenVPN) в сети филиала ставить собственный сервер или все будет работать на сервере головного офиса?
Опять же в зависимости от реалий, если там будет 3-5 клиентов то выдержит и простой OpenVPN даже на модеме, если планируется мощная сеть на >20 клиентов, то нужно делать местную клиент-серверную инфраструктуру и обмен между филиалами на на уровне серверов.