Как человек, учившийся по специальности, считаю, что после 8 лет работы вам этот диплом уже не нужен. Лучше читайте книжек побольше, и все мыслимые пробелы заполнятся сами собой.
Я в 20 лет уже подрабатывал админом на пол ставки в небольшой компании. Думается, что эта строчка в моем резюме потом очень сильно помогла в дальнейшем карьерном росте. Сколько будете зарабатывать - зависит от региона и специализации. Средний заработок нетрудно прикинуть по HeadHunter. Где-то 150 000 в России - это практически максимум для программиста. Я встречал людей, который зарабатывают и больше, но это, как правило, очень узкие специалисты. О том, с чего начать, какой язык выбрать и тп, см тут.
Читайте Кернигана и Ритчи, затем беритесь за изучение либо Windows API, либо POSIX, смотря под чем сидите. Ну и потом читаете книжку по каким-нибудь алгоритмам к примеру, находите интересный, пробуете реализовать. Еще советую завести блог (мои советы начинающим блогерам можете почитать тут) и писать в него о своих успехах. Считаю, что это очень помогает.
Знакомый фрилансер в свое время говорил, что проще всего найти фрилансера в топе, который делегируют/оутсорсит свою работу другим фрилансерам. Ну и еще стоит отметить, что стоит поискать работу на вебмастерских форумах и писать там заказчику в ЛС.