Я думаю, что для начала Вам нужно самому понять что Вам больше нравится. А для этого нужно иметь довольно широкую специализацию. А вот уже, когда Вы решите, чем именно Вы хотите заниматься, тогда и углубляться именно в эту тему.
И да. Мое мнение, что заниматься следует не тем, что приносит хорошие деньги здесь сейчас, а тем, что действительно нравится. А Вот если Вы испытываете кайф от той работы, которой занимаетесь, то тогда деньги придут за Вами.
И еще. ИМХО. Если Вы будете узким специалистом в одной отдельно взятой технологии, которую продвигает какая-то отдельная компания, то рано или поздно можно попасть, что эта конкретная технология окажется устаревшей. Конечно, если много людей и проектов было завязано на этой технологии то, вряд-ли от нее полностью откажутся сразу и внезапно. Но тем не менее, может оказаться, что востребованность специалистах по этой конкретной технологии начнет падать. Поэтому лучше быть специалистом в широком круге смежных технологий, специализируясь при этом на какой-то ожной из них. Кажется, что-то подобное было у Спольски, но не помню точно где.