Sanes

Да никак. По частям работай. Раздели по-мельче, насколько возможно. Плюс подготовь подробный прайс с ценами на каждый чих. К этому прикидываешь ориентировочное время и стоимость.
Обычное недопонимание задачи или чья-то нервозность в согласовании может похоронить проект на любом этапе. Тут дело больше в умении договориться и найти компромиссы.

Это же рынок. Смотрите репутацию у кандидатов. Кладите на весы доверие к разработчику и цену.

1. Что значит крупный?
2. Каков должен быть функционал?
3. Сколько вы готовы потратить на доработку и обслуживание?
Короче, берите любую.

Купи-продай!

Рассказать всем об этом, чтобы каждый делал выводы!

Налоги будут побольше, это точно. Рискуете всем имуществом, если суд решит, что вы кому-то должны! Прикиньте доход, если есть профит, то почему бы нет. В продаже своей продукции рисков практически нет. В отличии от услуг или если продаёте чужое, есть риск остаться с купленным и непроданным товаром/услугой.

С каких пор заказчик стал специалистом по составлению ТЗ?
1. Выбираете дизайнера по работам
2. Объясняете на пальцах, как хотите, где понравилось, где не понравилась на примерах готовых работ. На что должно быть похоже и т.п.
3. И будьте готовы, что работу, которая вам не понравится, придётся оплатить.

Если дружите с дизайном, в плане фантазии и нарисовать, то вполне можете делать готовые продукты на продажу.

На вашем месте, я бы занялся менеджментом. Зачем голову ломать на точных науках? Опыт предпринимателя у вас есть.

Вы покажите макет и назовите CMS, включая перечень модулей, тогда вам и ответят. Иначе, пальцем в небо.

Доска объявлений?

По сути у вас было 2 подписанных акта выполненных работ. На них можно подвести черту. По идее в споре должны остаться 20 неоплаченных часов. Наверное из этого и надо строить свою стратегию защиты. Так же можно указать на тот факт, что у клиента были сложности в оплате.

Я бы не стал с ним работать. Периодически встречаются такие личности. Это скорее скупердяй, который своими вопросами пытается повысить свою квалификацию. В итоге получается, что это я сделаю сам и это я сам сделать могу, и понеслась торговля...

Фриланс-биржа

Админка, это уже CMS.

Лето и начало года. Летом отдыхают, в начале года денег нет.