Sanes

В свое время, знакомые разработчики стартанули с портфолио своего же сайта. Расписали весь процесс в деталях.

но не могу найти со свободной лицензией

И не найдешь. Кому интересно делать продукт для зарабатывания денег за спасибо? И даже к этому плагину придется настраивать, как минимум платежные инструменты. И кстати не бесплатно.

Запускать от разных пользователей + open_basedir

Если учесть, что хороший лендинг стоит от 100к дерева, то проще навелосипедить с нуля.

Я примерно такими уже штук 500 обжал и вроде живые еще. На всякий случай, купил бы еще такие же. Цена 3 копейки.

Испытательный срок можно оформить, как временное трудоустройство.

На заказ.
Тиражные темы, особенно платные всегда будут жирными и неповоротливыми. Иначе не продашь, надо всем угодить.
Можно посмотреть Master2 от YooTheme. Бесплатная на uikit.

Китайская веб-камера за 2к руб. все это умеет делать автономно.

Хостинг выделенных серверов это называется.

Начать с логов веб-сервера.

Вам программист нужен. CMS он сам подберет. Главное, чтобы не сильно экзотическая была и не мертвая.
Городской портал в сегодняшних реалиях это новостная лента. Объявления, чатики и подобная чепуха остались в прошлом.

Без наставника, умножайте срок обучения минимум на 5.

А Вы админ чего? Если 1С с навыками программирования, то проблем не должно быть в принципе.

150 руб. SimpleCloud
99 руб. FirstVDS

Конечно можно.

В случае шареда, вы сможете только повлиять на настройку DNS, что тоже очень важно.
Попробуйте проанализировать настройки https://www.mail-tester.com/

Для начала поживите хотя бы пару месяцев за бугром. Переехать никогда не поздно.

Для этого существуют сертифицированные биллинги.

Office 365