эцп не шифрует подписываемые документы, она шифрует только их хэш.
ответ на вопросы о возможности подписывания пхп/жс зависит от того как/где хранятся ключи.
потому что это не нужно даже тем энтузиастам, которые пилили свои вэб–фреймворки на плюсах.
для вэба интерпретируемые языки удобнее. а части, на которых не хватает их производительности, отлично пиляться на плюсах или других производительных языках.
какой–то бэкграунд у вас уже есть. и если вы не последний слоупок он позволит вкатиться буквально за месяц–другой.
денег ждать со старта не стоит, но зацепиться вполне реально. а потом все зависит уже от вас.
терминальным клиентам - сто лет в обед.
конечно имеет смысл, если все колбасится на сервере.
другое дело - они сейчас не особо выигрывают в цене у обычных компов/моноблоков (в некоторых регионах). поэтому нужно хорошенько мозговать перед покупкой.