CityCat4

Обычный порядок установки - поставить линух, поставить винду и запустить grub-update, который сам найдет винду (если EFI, в режиме MBR не найдет), и сам все создаст в конфиге граба. Не надо никуда лезть руками и уж тем более не надо что-то там запускать на винде.

Не понял - раздали корпоративные ноуты с правами админа? Ну, в таком случае говорят "Сам дурак". Если юзер работает на корпоративной технике - никаких прав админа, пароль на BIOS, загрузку с внешних носителей отключить, поставить антивирус и агент СМП.
Очень полезно будет п.1 из того, что предлагает pindschik

WG давно и успешно банится. Причем в силу каких-то неведомых фаз луны в головах РКН - он по разному банится в разных местах и в разне время :) Примерно так же как труба - вроде вот работает, а вот - нет. Например - на телефоне работает, а на компе нет - от одного и того же провайдера.

Идешь в гугл - ищещь контору под названием Эмаро (ссылка почему-то не вставляется). Все возможно, цена может кусаться.
С РФ сейчас работает только GlobalSign, бельгийско-японская контора, которая по непонятным причинам кладет на санкции болт (значит, может :D ) и похоже не страдает от этого :) Цены только кусачие у них.

Никогда не используйте "сборки от Васяна", устанавливайте только официальные сборки от M$, скачаные с сайта M$. И для создания загрузочных флэшек с M$ испольузйте только программу записи флэшек от M$.

Если нужно вставлять корректный USB-загрузчик - то тут похоже только xorriso одолевать и пересборку iso, потому что полного аналога, да еще с графической мордой я не нашел...

VBS. Могу кусок примера привести. Работает как из пушки уже больше десяти лет

Неоткуда грузиться. Поэтому единственное, что она может загрузить - BIOS.

Не надо на клиенте никакой NAT-T настраивать :) винда доросла достаточно, чтобыв понять, что тут проброс и нужно NAT-T включить. Настройку клиентской части подключения по IPSec (IKEv2 - это один из компонентов) сможет сделать даже бабушка, если ей дать инструкцию, ну и энидеск пока никто не отменял.

Среда передачи недоступна

Нет подключения к точке доступа, проверяйте настройки.

Ну русским по черному ж написано - нет связи с сервером. Проверь брандмауэр, дефендер, антивир, если есть.

Обычно никак. Записывать надо пароли. На бумажку. Ну или есть еще такой способ - создается небольшой шифрованный раздел, в котором хранятся пароли в открытом виде. А пароль к этому разделу зубрится наизусть, так чтобы помнить его спьяну, сдуру, с голоду...

У Вас проблемы с клиентским сертификатом (юзера) или с серверным (сервера)? И у того и у другого есть отдельные специфические требования именно для винды

M.2 тут ни при делах - все ошибки памяти. Если есть разгон - убрать. Почистить контакты разьемов памяти. Если память не одним димом - попробовать с одним димом. Заменить БП на более мощный (особенно если он старый).