Отправку в облако нешифрованных данных - не рассматриваю в принципе, независимо от декларирования облаком наличия или отсутствия какого-то там "шифрования", по крайней мере, пока облако не станет предоставлять клиента с открытым исходным кодом.
Корректно ли составлен сертификат и сам ключ?
openssl x509 -in filename.crt -noout -text
И будет ли все работать?
а можно ли как-либо до установки еще сделать проверки консольными командами?
большая часть интернета так живет...