CityCat4

Пиратка имеет очень широкую номенктатуру.

- Лицензия, активированная ворованным ключом или кейгеном
- Лицензия, крякнутая кряком, который отключает проверки ключа
- Сборка "от Васяна", в которой вырезана защита

и прочие разные комбинации...

Первый вариант относительно безопасен, особенно если ключ не от кейгена а честный, например из конторы, где раньше работал.
Второй вариант безопасен только в том случае, если крякали не на этом же компе - зачастую кряки идут с вирусней
Третий вариант небезопасен по определению - потому что ты не знаешь, что там внутри

Отсюда вывод - лицуху и пиратку держать на разных машинах. Физических или виртуалках. Два юзера - дело совершенно бессмысленное, потому что система все равно одна. Один запуск пиратки с вирусней - и у тебя в системе обосновался резидентик :)

Однажды, много-много лет назад (реально много, примерно так 25) одной секретарше по аське прислали "обновление для Консультанта", которое она разумеется запустила.
А через час Консультант запустила главный бухгалтер института. И словила WinCIH

Чтобы иметь возможность открывать порты какие угодно - нужен роутер, а не дишманская соховская железка, которую берут те, для которых слово "порт" означает место, куда приходят корабли :)

Задача не имеет решения.

Здесь есть какая-то загвоздка, связанная с тем, что для таких манипуляций нужен зашифрованный канал

Есть. DPI называется. Система блокировок провайдера - она построена по принципу "соответствия качества и цены", то есть цели пытаются достичь минимальными затратами. Минимальными - это перехват DNS-запросов. Перед тем, как зайти на инсту, например, браузер должен получить ее адрес, для чего он использует DNS, который не проксируется. Провайдер перехватывает этот запрос и подсовывает в ответ адрес своей заглушки.
Да, есть DoH, но он легко глушится, ибо список конечен.

Поэтому и делается непрозрачная труба, по которой идет весь трафик. Несомненно, в скором времени VPN, терминируемый за бугром будет обьектом внимания, но пока работает.