AlexVWill

У меня встречный вопрос: для чего впихивать в крон невпихуемое, если для автообновления сертификатов есть специальный демон от certbot - snap.certbot.renew.service устанавливаемый штатно? К чему эти все упражнения?

Удалить пункт с виндой, потом
sudo os-prober
sudo update-grub
sudo reboot now

Похоже на то как ключ ОС или драйвера прописывается в Shim UEFU, но что-то глючит. Попробуй три варианта:
1. Найти драйвер, который пытается загружаться, найди его ключ и ручками в UEFI пропиши
2. Выкинь этот драйвер и поставь более другой, который нормально прописывается. Ну или выяснить, может быть ОС с ним криво работает?
3. Отключить Secure boot.
как это все все работает надо гуглить исходя из того, какая ОС стоит.

Сервис при авторизации через учетку гугля при настройке указывает какую именно информацию он будет запрашивать у пользователя, соответственно, список этой информации будет указан в окне авторизации при первом входе. Там может быть и email, если сервер его запросил. Выбора там нет, либо предоставить все запрошенные данные, либо отказаться от авторизации. Подробности вот тут https://developers.google.com/identity/sign-in/web...

могу купить роутер другой если это лучший вариант

Скорее всего да, лучше взять Mikrotik (для продвинутых пользователей) либо Keenetic (для чайников, но это лучший из всех такого рода).
Вообще, я рекомендую Mikrotik, ибо на нем можно сделать почти что все, и прям "из коробки".

sudo snap install cups

Штука в том, что так не определишь. Именно потому что та верно отметил "соединение устанавливается, но ни один входящий байт не проходит". На самом деле конечно проходит, просто ТСПУ провайдера калечит VPN пакеты, так что до сервера доходит не шифрованный пакет, а абракадабра, которую нельзя расшифровать. Отсюда и проблема, сервер не может подтвердить подлинность пакета и отвергает его.
Тут только можно посоветовать переход на какие то более другие протоколы, которые роскомпозору не по зубам.

Для начала надо понять проблема на стороне провайдера или сервера? Это можно сделать пробуя подключаться к VPN через разных провайдеров, через домашний инет или публичные WiFi, через разных сотовых провайдеров (ну, например дав тестовый эккаунт кому то из родных или друзей), для теста использовать клиент-сервер iperf3 чтобы исключить ошибки маршрутизации за сервером.
Если ошибку удается повторить на разных подключениях - то очевидно проблема в сервере.
Если ошибка в провайдере - то смотреть разные протоколы связи, чтобы обмануть ТСПУ и DPI либо менять провайдера.

Можно это сделать даже без VPN, такие вопросы возникают постоянно, что я даже для такого случая статью на Хабре писал: https://habr.com/ru/articles/795411/

sudo add-apt-repository multiverse
sudo apt update
sudo apt install ubuntu-restricted-extras

В момент вылета посмотри syslog, возможно там будет указана ошибка, по которой можно определить причины вылета. А причины могут быть разные, от проблем чисто софтовых (драйра например), до железных с памятью, процессором, питанием и пр.