1. Настолько кроссплатформенное (Win и Android), я думаю вряд ли возможно, ибо разные вещи, мобильный и оконный интерфейс.
2. Это без проблем, даже писанное на с# можно собрать в 1 EXE переносимый.
3. тут не от языка зависит.
В качестве бд, я бы посоветовал FireBird, может быть и локальной база (есть сборка специальная Embedded называется, аналог SQLite), при этом можно в любой момент сделать сетевой, и настроить репликацию.
Насчет Delphi, не забываем, что это коммерческий продукт, и по хорошему, для коммерческого применения его надо купить. а вот VisualStudio например Express вообще бесплатный, а Community с небольшими ограничениями по использованию, плюс при этом не требуют никаких отчислений при коммерческом распространении продукта.
