(нумерация моя)
1. ООО должен начать внешнеэкономическую деятельность (ВЭД).
2. ООО должно открыть валютный счёт в российском банке рядом с обычным счётом.
3. Оформить паспорт сделки и т.п., что потребует банк по контракту с Upwork.
4. Банки работающие по ВЭД примут док-ты от Upwork их акты и т.п. по зарубежным стандартам, в т.ч. неподписанные физически.
5. Перечисление с ООО на ИП подрядчиков - надо заключать с ними договора и акты оформлять по российскому законодательству. И по вашему пункту 3 исполнители будут иметь отношения к ООО - договорные. Могут быть сотрудниками, но так дороже.
6. Оформитесь по УСН 6% и налоговая не будет вникать в акты Upwork.
7. Зачем вам юридическая сила договора с Upwork в России? Про отношения с банком и ФНС я описал, а судиться в России с ними вы не сможете.