Если вы шлете письма своим клиентам, то можно рассчитывать на то, что письмо отправленное конкретному лицу не является рекламой (реклама адресована неопределенному кругу лиц). Поэтому юридические риски у вас не в области рекламы, а в области сбора/обработки/использования персональных данных. Будьте готовы показать что персональные данные включая email у вас собираются, обрабатываются и используются на законных основаниях и в соответствии с пользовательским соглашением / политикой конфиденциальности. При сборе email крайне желательно делать double opt-in чтобы не нарваться на претензии, что вы храните персданные лиц не дававших согласие.