Проблема здесь скорее не техническая - технические компетенции запросто выясняются на собеседовании (причем как правило компания спрашивает о том, что им надо, а это может оказаться вовсе не то, что Вы знаете).
Основная проблема - организационного плана.
Фрилансер - сам себе бигбосс, менеджер проектов, тимлид, миддл и джун. Он привык тащить кучу всего, не относящегося к разработке. В офисе от этого придется отвыкать - а это бывает довольно болезненно - когда ты, весь такой опытный, прекрасно знаешь, что задача А решается способом B, а тимлид говорит, что она должна быть решена способом C - более медленным и затратным, но нужным по каким-то там непонятным соображениям.
Поэтому работодатели неохотно берут "старых" фрилансеров - долго и дорого их приходится "ломать".