Без знания CSS препроцессоры не нужны.
Тем более пока настроишь сборщик, может отбиться все желание изучать.
Так что переходи к Sass только когда уже что-то будет получаться на чистом CSS.
1. Ruby не нужен, нужен libsass.
Синтаксис рекомендую Sass (.sass).
2. Можно найти примеры в Гугле. Если не получится через Gulp, есть Prepros и другие автокомпиляторы.
Суть в том, что нужно выделить критический CSS и заинлайнить в HEAD (т.е. через <style></style>).
Остальные подключить перед закрывающим BODY через <link>.