А так так указатели на кучу штука непостоянная, то в общем случае ответ: никак.
Dictionary предназначен для работы только с неизменяемыми ключами отдающими всегда один и тот же хеш на основе содержимого объекта.
Вообще, возможна ли имитация фабричной упаковки, неотличимая от натуральной, и попадание её в торговлю?
Да и с вот этой штукой тоже не совсем понятно, как оно будет работать, с учётом того что она вызывает какие-то штуки в winapi.
Я бы для надёжности реализовал это в виде отдельных процессов.
Ещё можно посмотреть, какое вообще апи в никсах есть - мб можно напрямую с ним поработать, вместо вызова Directory.GetFiles.
PS: А зачем вообще это нужно?