Пентест - это прежде всего умение искать и анализировать информацию, в том числе хорошо спрятанную. На ваш вопрос здесь отвечали уже много раз и вы могли бы его найти сами. Самое главное - чтобы сломать например Хабр, надо сначала уметь написать Хабр. Поэтому хороший пентестер - это прекрасный программист, сетевой инженер, админ и психолог в одном лице, обладающий огромной усидчивостью, терпеливостью и концентрацией. Ну и этому нигде не учат, придётся учиться самому.