ИМХО, лучший вариант — специалист, а затем аспирантура+работа по смежной теме, но при нескольких условиях:
1. Вы уже сейчас знаете чем и к кому вы будете заниматься и уверены, что эта тема позволит вам реализоваться как специалисту. Таких тем в IT сейчас очень много на самом деле.
2. Аспирантура и будущий научный руководитель адекватны (с пониманием относятся к работе для зарабатывания денег, делятся связями итд итп).
3. Параллельная работа адекватна и не мешает аспирантуре (найти в IT работу со свободным или почти свободным графиком — не такая уж проблема, если вы хороший специалист).