nApoBo3

Расширяем ситуацию, пользователь а узнал оба пароля пользователя б. Что дальше? Три пароля?

Сделайте двухфакторную аутентификацию. Ключи пусть носят при себе, в компах не оставляют.
Можно даже сделать ключи с временными паролями, т.е. брелок который дает каждый раз новый пинкод.

Если нужно два пароля, поставьте не доменный файловый ресурс, и там ставьте другие пароли, но имхо это странное решение, зачем тогда домен?

У вас явная проблема с обратной связью. Если явлению действительно массовое и при этом трубку не берут, то виденье ситуации с двух сторон настолько разное, что другая сторона считает диалог или совершенное бессмысленным, или оскорбительным, или опасным.
Если мы исходим из постулата, все так как вы описываете, т.е. ситуации со всех сторон для соискателя положительная, а результат отрицательный, значит или соискатель совершенно не тот, или соискатель получает информацию не соответствующую действительности.
Выход здесь один, наладить обратную связь, говорите с людьми чаще и больше, спрашивает, очень часто люди сами вам ничего не скажут, пока прямо не спросят.
Хотя конечно, есть вероятность, что старые сотрудники когда вы отворачиваетесь приковывают себя цепями к рабочим местам, вешают на стену плети, и шепотом говорят новичкам, беги от сюда. Тогда проведите весь день рядом с новичком в качестве наставника :)

Или ситуация для новичка все же не такая положительная как вы пишите.

На данном этапе ведите переговоры с клиентами. Потенциальными финансовыми потерями в 2-3 недели приберечь.
Остальное попадает под статью.

Кол-во сотрудников не есть кол-во компьютеризированных рабочих мест.
Так же имеет значение реализации телефонии, может быть аналоговая, может быть IP.
Технологии безопасности, СКД и камеры.
При планировке здания необходимо учитывать расстояния и электрофицированность. А так же температурный и влажностный режим.
Наличие требований регуляторов.
Качество электропитания и кондиционирования.
Возможность размещения оборудования с учетом шума.
Материалы стен.

Боюсь ваша задача принципиально не решаема с разумными затратами.
Относительно просто решается только для HTTP, с натяжкой для HTTPS.

Если цена не интересует, обратитесь к интегратору и пропишите хотелки в договоре. Играться с функциональным, но бюджетным оборудованием есть смысл только при жёсткой экономии бюджета, с пониманием того, кто и как будет за ним следить.
Не забывайте, что к "внешнему" wifi могут быть претензии у регуляторов.

ИМХО оставьте AD в покое.
habrahabr.ru/post/174407
Проще использовать AD на linux, чем мигрировать AD на linux.
Если мигрировать AD на linux принципиально, то Samba4.
"With the final release of Samba 4.2, the last series of Samba 3 has been discontinued!"
habrahabr.ru/post/216173

Вполне безопасно, хотя алгоритм RC4 считается устаревшим, а PPTP зависит от реализации и подвержен атакам mitm. Лучше перейти на более "стойкие" VPN.
Но надо учитывать трафик которые идет до VPN. В том числе DNS.

1) Похоже у вас проблемы с обратной зоной.
2) Контроллере домена прописана вторая подсеть?
3) Результат команды ping servert-01.test.local ?
4) Если сеть как на рисунке, уберите DNS 8.8.8.8 и поднимите вторичный контроллер домена с вторым DNS.

Мастер пароль это сильно. Для этих целей можно использовать групповые политики. Если нет домена, можно написать скрипт.

Разрядность ос, файловая система, насколько точное и строгое ограничение размера файла, гуляет ли ограничение размера файла или всегда до байта одинаковое?

Есть хороший цикл статей на habrahabr "Сети для самых маленьких".

Получить дешевые звонки на билайн можно двумя способами, одни через sim карты, но тогда боюсь придется забыть про оборудование вне офиса и нормальный номер у клиента, второй подключить все услуги у билайна и договориться с ним на безлимит, не факт, что получиться но думаю возможно.
Реализовать все лучше через виртуальную атс от провайдера. Если делать свою на хостинге, то надо обладать очень приличной квалификацией в этой области, иначе сильно не безопасно, придут потом счета на 200т.р. за звонки в Зимбабве.
Для выездных сотрудников тоже есть решения от операторов связи. Но зачем это надо для разъездных сотрудников не очень понятно, нормально звонить через voip с прогнозируемы качеством связи через gsm проблемно. Плюс по деньгам любое решение все равно будет дороже чем внутрисетевые пакеты от оператора.
Так, что разъездными оставить gsm, поставить виртуальную атс или свою, сделать переадресацию на мобильник, все взять от билайна, остальным звонить через шлюзы.

Если не разбираетесь в телефонии от слова совсем, лучше нанять специалиста который решит эту задачу для вас.
Первой и главный вопрос, что значит "затем поступать в саму программу", от ответа на данный вопрос зависти спектр решений которые возможно использовать.
Если под поступать в программу подразумевается, что в программе есть встроенный софтофон, то есть два варианта, первый, арендовать виртуальную атс у поставщика услуг, к некоторым из них можно будет привязать gsm номер( или виртуальный, или реальный от мегафона, у других операторов есть аналогичные услуги, но они сложны ). Второй купить свою ip атс, мы у себя используем grandtream железка достаточно простая в настройке и вполне надежная, плюс gsm шлюз или мультифон от мегафона, gsm шлюз можно взять goip( крайне не удобный в настройке, но достаточно стабильные ) или yeastar( значительно проще в настройке, но раз в месяц придется ребутить ).

1) Учет
2) Мат Ответственность
3) Переучет
4) Не используемые активы выводить из эксплуатации

ITInvent, но она платная, хранит все в dbf или MS SQL

Работает не трогай это абсолютно правильно. Плюс если система находиться внутри периметра безопасности апдейты ее вообщем-то не нужны.
Если система является уязвимой, то необходима политика развертывания обновлений, которая предусматривает действия по тестированию обновлений, развертыванию и откату в случае необходимости.
Но для начала надо себе ответить на вопрос "а зачем", и не на первый вопрос по обновления, а на все остальные ответы. Только тогда станет понятно, зачем нужны обновления в данном конкретном случае.

1) У HP для некоторых моделей принтеров есть фикс связанный с крэшем спуллера.
2) Проверить версии драйверов, на всех машинах должны быть одинаковые
3) Попробовать перейти на универсальные pcl драйвера.
4) Посмотреть трафик в сети снифером, в случае обнаружения аномалий разбираться с ними.
5) Нормально написать вопрос, вообще не понятно что у вас на ПК1 и причем здесь сетевой принтер и каким именно образов он сетевой, есть карточка в принтере, есть принт сервер, подключен к пк и расшарен.