Вам обязательно через :before/ :after делать?
Технически все просто:
ul, li - display block, галку не повторяющимся фоном для li, задать для li padding-left, заголовок и пояснения обрамить в отдельные span и задать им стили
Если есть тонкости семантики, то знатоки меня подправят
<ul>
<li>
<span>1111</span>
<span>2222</span>
</li>
<li>
<span>3333</span>
<span>4444</span>
</li>
</ul>