Если вы представили свои чекбоксы, как биты, так и продолжайте с ними работать.
Ваше 10101 - это 21.
Дед и внук - это 3.
Сравниваем по маске 21 & 3 = 1. Это больше 0, значит нам подходит.
Проверяем на папке - это 8. 21 & 8 = 0. А это 0, значит мимо.
Другое дело, что с индексами возможно придётся повозиться.