«Администрирование Windows» — слишком широкое понятие. Сотрудника Хелпдеска врядли пустят
Сейчас это куча очень больших по нагрузке обучения направлений — AD, Exchange, IIS, SQL, SharePoint, PowerShell, ISA/TMG/ForeFront, Dynamics, SCCM, Hyper-V и куча других известных и используемых технологий.
Поэтому, я таки рекомендую определиться с тем, чем Вы хотите заниматься и в какой области и заняться, например, лабораторками на MS Virtual Academy по соответствующим технологиям, MS Learning, указанном выше, сайтам юзергруп с роликами, кастами techdays.ru/.ua и т.п — их много и подписаться на рассылки событий в Вашем городе/стране, смотреть вебкасты, задавать вопросы и приходить на семинары