Может. Я не в курсе, как там у вас построена сеть, как организован мониторинг юзеров, но я точно могу сказать, что есть возможность мониторинга всего, что происходит на рабочем компе - вплоть до нажатий клавиш (поэтому не стоит с него ходить в личные ящики) и скринов экрана. И никакой https Вас не спасет, никакие торы не закроют - только внимание к себе привлечете. Погуглите на досуге "Стахановец" :)
То, что Вы воткнули ноут в свободную розетку и через десять-пятнадцать минут никто не прибежал и не спросил - это что такое нарисовалось в сети, это конечно, отрицательно характеризует местного админа. Но не слишком обольщайтесь - например у нас на любую внезапно возникшую в сети тачку будет автоматически установлен агент СМП. Который исправно будет сливать все на сервер - ну как только до него достучится :)
Обойти - ну, наверное можно. Если знать о сети больше. Но предпринимая любые такие действия, Вы только помогаете местному админу :) найти незакрытые дыры, причем благодарности за это не ждите (хотя я всегда таких "инициативных" благодарю - у меня может не найтись времени проверить - а можно ли извернуться вот так)
ЗЫ: Любопытно, что больше всего о приватности и трудовом кодексе беспокоятся бездельники. Люди, которые ходят на работу работать - обычно на ней работают.
ЗЗЫ: Специально для ТС, чтобы он вдруг не посчитал меня "юзером, раздувающим байку" - админом я проработал с 1990 по 2013 год :) да и сейчас "почти админ", с отличием на одну буковку :)
