Растаскивая мух и котлет по разным сторонам тарелки:
1. Транспорт - циски, микротики, провайдерские варианты - без разницы. Главное реализовать доступность голов и филиалов
2. AD - собственно еще со времен 2000 в продуктах Майкрософт есть все для построения лесов, сайтов - достаточно выбрать наиболее понравившуюся модель со степенью авторитарности (голова-лес или же трасты)
Ну и как уже подметили - DFS для "совместной" работы. Естественно есть нюансы...